Дорожный очерк описывает поездку автора по сибирскому тракту от Тюмени к Томску и далее, сочетая подробные сценические зарисовки с общественно-политическими и этнографическими наблюдениями. Первые главы фиксируют суровость климата и природу: холодный май, голые леса, лед на озёрах, обилие птицы и дичи; на этом фоне проступают человеческие судьбы — переселенцы, нищие музыканты с двумя скрипками, этапные арестанты и ссыльные. Автор наблюдает усталость, отчаяние и смирение, чувствуя жалость к людям, разорванным жизнью.

Повествование многократно возвращается к транспортным трудностям: переправы на паромах и лодках, многодневные задержки из‑за разливов рек (Иртыш, Томь), опасные переправы в ненастье, бессмысленные и примитивные починщики дороги, частые поломки экипажей. Особое место занимает образ сибирской почты и ямщиков — героические и тяжело работавшие люди, часто не замечаемые начальством, а также сцены конфликтов на дороге (столкновение с почтовой тройкой, буйная ругань).

Автор даёт социологические портреты: сибиряк кроток, трудолюбив, гостеприимен; деревенская жизнь бедна, но порядочна; пьянство и скука — повсеместны. Интеллигентные ссыльные — разные: от практичных ремесленников до обнищавших интеллектуалов; ссылка воспринимается как пожизненное отчуждение, в чём автор проводит критический анализ наказаний и судебной практики, отмечая неизменность «пожизненности» в новом обличье.

Пейзаж меняется: скучные степи до Енисея сменяются величием реки и тайгой; таёжная бесконечность поражает масштабом и таит как беду, так и очарование. Много внимания уделено бытовым подробностям: избы, горницы, еда, ремесла (кузнецы), народные картины и самодельная живопись. Сквозные темы — человеческая стойкость перед природой, неспособность администрации и системы улучшить дороги и быт, а также глубокое сочувствие автора к людям, изгнанным или вынужденным бежать за хлебом и надеждой.