Рассказ «Каштанка» повествует о молодой рыжей собаке‑помеси, которую столяр Лука Александрыч теряет в пьяном состоянии. Брошенная на улице и замерзая, она вспоминает весь прошедший день, когда излишняя радость вела её к шалостям и разлуке с хозяином. Оказавшись в подъезде, Каштанку замечает добродушный коротышка — артист и дрессировщик, который уводит её к себе, кормит, даёт тёплое место и называет «Теткой». В новом доме собака знакомится с обитателями: разговорчивым гусём Иваном Иванычем, равнодушным старым котом Фёдором Тимофеичем и доброй свиньёй; хозяин учит животных трюкам и ставит домашние представления.

Каштанка быстро привыкает к регулярным обедам, тренировкам и вниманию, овладевает прыжками, звонком, ездой верхом на коте и заменяет гуся в «египетской пирамиде». Но жизнь в новом доме не лишена тревог: однажды гусь «умирает», что пугает всех. Позже наступает судьбоносный вечер — дебют Тетки на сцене. В театре, среди яркого света и многотысячной публики, песню собаки прерывают узнавания: в зале раздаются голоса, опознающие Каштанку. Она, охваченная радостью, бросается к знакомым — и тем самым рассказ замыкается возвращением к прежней жизни и воспоминаниями о пройденном пути. Тема произведения — судьба бездомного животного, удивительная изменчивость человеческой участи и цена привязанности.

Автор детально описывает бытовые подробности: холодный снег, фонари, голодные поиски, страх ночи и дружбу с животными. Персонажи многогранны: пьяный, грубый, но прежний хозяин — человек простых привычек; новый — артист, эксцентричный, щедрый на еду и ласку, но беспечный. Финал — не только спасение Каштанки, но и вопрос о привязанности и судьбе животных в человеческом мире.