Вечер в петербургском доме, беседа о вербных подарках и неожиданный упрёк дяди Ореста — отправная точка рассказа-«potpourri» о русской жизни, полной внезапностей. Дядя берёт слово: он утверждает, что Россия богата неожиданными превращениями и бытовыми сюрпризами, и начинает череду анекдотов и эпизодов, среди которых рассказчик — племянник — узнаёт своё бытие.

Детство рассказчика прошло между итальянским югом и российским севером: рано осиротевший, он переживает утомительные переезды в тарантасах, ночёвки на придорожных станциях, где мелькают яркие типажи — опытный провожатый Борис Савельич, хозяин постоялого двора Пётр Иванович, провинциальные генералы и генералишны с их капризами. Уже здесь проявляется главный тон: ирония над наивностью, мелочная жестокость и тонкая грусть.

В пансионе и гимназии молодой герой знакомится с типажами — хвастливый, бестолковый Калатузов, провокатор Локотков, «белый таракан» и другие; попытка раннего бунта — поджог угарков в печах — кончается насилием и трагедией: удар по школе, порка, истерики, нож в руке подростка и три недели в больнице. Этот эпизод закаляет характер: от порывов к отчаянию до робости и скрытности.

В университете и в Петербурге судьба вновь сталкивает героя с соблазнами. Леонид Постельников — обаятельный, «голубой купидон» — втягивает его в светскую, женскую компанию; это знакомство стоит молодому человеку и места в университете, и изгнания, и последующей ссылки под наблюдение полиции. Материнская смерть и дядины чудачества — ещё одни череды испытаний: шутки дяди иногда жестоки, но в них — и искренность.

Возвращения в провинцию открывают новые гротескные сцены: чиновники, земские интриги, дуэли честолюбий и коромысло «реформ» — от пародийных жалоб генералишн до курьёзов с индюком и неоправданными счетами. Повествование насыщено галереей характеров — от провинциальных помещиков и священников до чиновников, «посредников» и самих «новых людей»; в этих образах автор остаётся одновременно снисходителен и суров: смех соседствует с горечью.

Тема повести — не единичные анекдоты, а сам образ России как страны неожиданностей: счастье и беда тут рядом, добродетель и лицемерие переплетены, а люди, прекрасные и жалкие, обречены на постоянную трансформацию. Под конец автор вновь возвращает мотив «сюрприза»: жизнь кажется калейдоскопом — и в этом её противоречивая, печальная и комическая правда.